Die Zigarren von H. Upmann werden ausschließlich aus Tabak hergestellt, der in der Region Vuelta Abajo geerntet wird, und von Hand gefertigt . Die Marke H. Upmann wurde 1844 gegründet und ist eine der ältesten Zigarrenmarken.
1844 eröffnete der deutsche Bankier Herman Upmann ein Büro in Havanna, das es ihm ermöglichte, Zigarren nach Hause nach Europa zu schicken. Upmann witterte eine Geschäftsmöglichkeit und investierte 1844 in eine Zigarrenfirma, wobei er gleichzeitig die Marke H. Upmann einführte. Seine Bank verschwand in den 1920er Jahren, aber die Zigarrenmarke blieb bestehen.
Upmann wird oft die Idee zugeschrieben, Zigarren in Zedernholzkisten zu verkaufen. So wurden einige dieser mit " H. Upmann " gekennzeichneten Kisten von anderen Zigarrenherstellern verwendet, bevor die Upmanns ihre Firma gründeten.
Ende des 19. Jahrhunderts hatte die Marke H. Upmann bereits mehrere internationale Auszeichnungen erhalten, darunter sieben Goldmedaillen. Ein Bild von diesen ziert die Zigarrenkisten der Marke.
