Les cigares H. Upmann sont produits exclusivement à partir du tabac récolté dans la région de Vuelta Abajo et faits à la main. La marque H. Upmann est fondée en 1844 et elle est l’une des plus anciennes marques de cigares.
En 1844, le banquier allemand Herman Upmann ouvre un bureau à La Havane, ce qui lui permet d’envoyer des cigares chez lui en Europe. Upmann sent l’opportunité d’affaires et investit dans une compagnie de cigares en 1844, lançant du même coup la marque H. Upmann. Sa banque disparait dans les années 1920, mais la marque de cigares perdure.
On attribue souvent à Upmann l’idée de vendre les cigares dans des boîtes de cèdre. Ainsi, certaines de ces boîtes identifiées « H. Upmann » étaient utilisées par d’autres fabricants de cigares avant que les Upmann lancent leur compagnie.
À la fin du XIXe siècle, la marque H. Upmann a déjà reçu plusieurs prix internationaux, dont sept médailles d’or. Une image de ces dernières ornent les boîtes de cigares de la marque.
